Будущий бизнесмен-политик родился 29 сентября 1936 года в Милане, самом большом и богатом городе Италии. Его отец, Луиджи, был банковским служащим, мать, Розелла, - домохозяйкой.
Несмотря на скромный достаток, мальчику дали приличное школьное и лицейное образование. Уже в годы учебы Сильвио проявлял предпринимательские способности – он помогал одноклассникам делать домашние задания и выполнял за них контрольные работы.
Плату за это он брал натурой, например конфетами, но охотнее принимал деньги. В случае если подопечный получал низкую оценку, Берлускони возвращал ему гонорар.
По окончании школы Сильвио в 1955 поступил в Миланский университет на факультет прикладной юриспруденции. Энергичный, самоуверенный, наделенный обаянием и лидерскими задатками, он легко обзаводился друзьями.
А Феделе Конфалоньери стал самым близким из них, возможно потому, что их связывала общая любовь к музыке. Они, во время каникул, подрабатывали на танцах – Феделе играл на пианино, Сильвио подыгрывал другу на контрабасе и пел.
Затем, не бросая учебу, Берлускони сколотил вокально-инструментальный ансамбль. Они выступали на паромах, совершавших круизы по Средиземному морю, в ресторанах и на свадьбах. Видимо скромный доход не смущал Сильвио, вместо денег он получил телефоны и имена многих важных и влиятельных людей.
Что касается университета, то закончил он его с отличием. А за дипломную работу по проблемам правового регулирования рекламного бизнеса ему была присуждена премия в размере 2 млн лир.
По стопам отца Сильвио не пошел и решив, что его связей вполне достаточно, занялся серьезным бизнесом. В начале 60-х Италия переживала строительный бум, и на этой волне Берлускони создал компанию «Эдилнорд», задумав возвести на северной окраине Милана роскошный район для богатых.
Планировалось, наряду с комфортабельными квартирами «было бы все – от родильного дома до кладбища». Так было положено началу району Милан-2, а затем появился и Милан-3.
Под строительство были куплены участки земли, у которых было лишь одно достоинство – необычайно низкая цена, поскольку непосредственно над ними заходили на посадку самолеты местного аэропорта.
Скептики говорили – ни один нормальный человек не станет покупать дорогой дом, над которым постоянно грохочут самолеты. Однако, вскоре после начала строительства, лайнеры загадочным образом стали облетать район застройки. А стоимость земли мгновенно возросла.
К моменту завершения строительства района Милан-2, Берлускони был не только владельцем копании «Эдилнорд», но и хозяином небольшой студии «Телемилано».

